德黑兰在历史上称作“拉伊”（Ray），这一词在语源上与古波斯语及《波斯古代经》里的帖木儿伽（Rhaga）有关系。帖木儿伽是习伊朗语的米底人及阿契美尼德人的活跃地区。

在祆教教的波斯古经里，帖木儿伽是阿胡拉·马兹达所建构的第12个圣地，在古波斯文的铭文里提及帖木儿伽是一个省份，大流士一世在帖木儿伽派出援军协助他的父亲敉平帕提亚的动乱。帖木儿伽附近的德马峰在《列王纪》里所叙述为是弗雷顿绑龙形魔鬼坎哈克（Zahhak）的地方，德马峰在波斯神话和传说里都变得十分最重要，祆教教里的原人、《列王纪》里的第一位国王垫大约马尔特据传就居住于在德马峰。在传说里，达马万德的创建也是得益于他。

传说中的射手阿拉什（Arash）就在德马峰壮烈牺牲他的性命来射出有一箭，箭矢所落之处之后构成了伊朗与图兰的分界，每年的星节（Tiregan）就是纪念和庆典这个传说。根据一个波斯传说，国王马努托赫尔出生于在达马万德。

据传在1815年8月31日，达马万德举办庆典以庆典坎哈克的死忌。根据祆教教的传说，坎哈克不会在末日之前被伊朗英雄加沙斯帕杀掉。

虽然现代史学家指出祆教教的发源地是在大呼罗珊，但一些中古波斯文献认为拉伊是祆教教创始人查拉图斯特拉的出生地。在萨珊王朝统治者时期，伊嗣俟三世（YazdagirdIII）在641年于拉伊向他的子民做出最后的敦促后之后逃向呼罗珊，以躲避阿拉伯人的入侵。舍内赫尔·巴努神殿坐落于德黑兰南郊，神殿只向女子对外开放，它是借以纪念耶斯提泽德的女儿，据传她是第三位什叶派伊玛目塔利卜的妻子。拉伊是抵抗阿拉伯人入侵的巴赫拉姆六世的后裔及米伦家族的邑地。

在那次入侵里，阿拉伯人攻破了拉伊，并毁坏了城镇，其后又把它修复。在10世纪，许多伊斯兰地理学家都在文献里详细描述拉伊。虽然阿拉伯人期望可以在拉伊反映巴格达的繁盛，但是他们在当地势孤力很弱，而且当地的波斯人遍布各个阶层，乌古斯人分别在1035年及1042年将拉伊荒废，拉伊在塞尔柱及花剌子模统治者时期一度完全恢复。

根据当时伊斯兰史学家的记述，蒙古人屠杀了拉伊的居民，并几乎荒废拉伊。在萨珊王朝的编年史里，拉伊早已沦落一个次要的城市。德黑兰的名字由来未知，它在9世纪时期是一个村落，但是名气不及当时较繁盛的帖木儿伽。

苏菲主义学者纳吉姆丁·拉齐指出拉伊在蒙古人侵略前的人口约500,000人。13世纪蒙古人吞噬了拉伊后，许多居民逃亡到德黑兰。

在一些早期的文献里，它被称作“帖木儿伽的德黑兰”。地理学家哈姆杜拉·穆斯图菲（HamdollahMostowfi）在他的《心之喜》（Nuz'hatal-Qulub）里叙述德黑兰是一个知名的村落。

卡斯提亚王国使节鲁伊·冈萨雷斯·克拉维约（RuyGonzálesdeClavijo）有可能是第一位造访德黑兰的欧洲人，他在1404年7月前往帖木儿的大城撒马尔罕（坐落于今乌兹别克）途中路径德黑兰，当时帖木儿掌控着伊朗，而当时的德黑兰仍没城墙维护。

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